Microsoft已经警告用户说RTM版Exchange 2007不能安装在Windows Server 2008上，并说不能在运行Exchange 2007 SP1的服务器上执行Windows Server 2008更换升级。
Microsoft还说对Exchange故障切换集群的“滚动升级”也是不可能的。
Microsoft公布了3种迁移选择，包括卸载数据的一长串步骤，卸载和重新安装多种Exchange组件的步骤。
另一个升级问题涉及一个令人迷惑的对话框。Microsoft的合作伙伴说，这个对话框冻结执行更换升级的管理员账户，这证明了对应用服务器进行Windows Server 2008更换升级也是一件非常麻烦的事情。
当把运行应用的服务器由Windows Server 2003更换升级到Windows Server 2008就会弹出这个对话框，内容是：如果使用第三方应用，则得不到支持。Microsoft承认存在这个对话框，它是在Window Server 2008的beta版本中增加的。
Microsoft的合作伙伴说，Microsoft告诉他们在Windows Server 2008更换升级过程中需要进行一些修改，但没有详细向合作伙伴说明这些修改。
据Microsoft说，唯一支持的更换升级选择是在更换DNS、DHCP或Active Directory等核心基础设施服务时。
在另一些情况下，Microsoft建议在安装Windows Server 2008前，用户卸载第三方应用或不是随Windows Server 2003提供的应用或者不是通过Windows Update提供的应用。一旦安装这种服务器操作系统后，应用和任何相应的数据都可以被重新安装，这些过程和操作Exchange的过程类似。
Microsoft官员说，更换升级并不是最好的做法，大多数大型IT部门在部署前会进行全面的测试。
一位不愿透露姓名的系统集成员说：“大多数客户将进行测试，但他们希望进行更换升级，因为这样做耗时最少。如果你卸载，然后再重新安装，这需要做很多的工作。”
Microsoft官员开始公布一些他们正在研究的安装指导，以教育用户如何进行更换升级，并说许多大型用户最初会在测试过程中见到那个对话框，但在实际部署时不会见到。
此外，Hinrichs表示，Windows Server 2008安装可以在新硬件或为安装新程序清理干净的硬件上进行。
Microsoft没有改变或删除那个提醒用户得不到支持的对话框的计划。
IDC分析师Al Gillen说：“Windows Server 2008不是那种周末晚上插张光盘并可以让你在9点离开的升级产品。这意味着它造成更长的采用周期，而Microsoft对这样的采用周期比它对Vista更现实。”
去年10月份发表的一篇标题为“不可能完成的任务：Microsoft Exchange Server 2007由Windows Server 2003向Windows Server 2008更换升级”的Exchange博客中详细谈了去年11月发货的Exchange 2007 SP1存在的问题。这篇博客讲述了Exchange团队如何尝试更换升级，最后确定不能进行这种升级。
升级问题是Exchange团队去年8月首先透露的。在升级测试失败后，Microsoft发布了3种升级选择。
最复杂的选择包括多个步骤。Microsoft是这样描述这些步骤的：把数据保存在一台已有的服务器上，卸载Exchange，卸载PowerShell，卸载其他所有阻碍更换升级的程序，升级到Windows Server 2008(或从头安装Windows Server 2008)，安装PowerShell和其他需要的程序，安装Exchange 2007 SP1，利用数据库可移植性或备份/恢复，重新配置服务器，重新安装第三方应用等等。
另一个选择是：从头安装Windows Server 2008、然后安装Exchange 2007 SP1，来构建新服务器或群集，并利用移动邮件任务迁移邮箱。”第三种选择与第二种一样，除了建议使用数据库可移植性和/或备份与恢复来迁移数据外。
Microsoft还表示说，鉴于Windows Server 2008中的故障切换群集进行了重大修改，将故障切换群集由Windows Server 2003滚动升级到Windows Server 2008也是不可能的。
在将群集的邮箱服务器Windows Server 2003升级到Windows Server 2008时，用户必须使用Windows Server 2008作为所有节点的操作系统来构建新的故障切换群集。然后，数据必须由老群集迁移到新群集。移动邮箱和公共文件夹复制特性可用于将数据转移到新群集。
